该剧讲述在动乱的三十年代，上海是一个充满诈欺和充满阴谋与罪恶的城市，它是各种政治帮派势力和危险人物的集中的集中地，一个不折不扣的冒险家的乐园。私家侦探欧阳日是一位漂亮、勇敢而又富于冒险的年青人，他本是富家子弟，却喜欢过无拘无束的生活，并以侦破疑难案件为乐，欧阳日的父亲是上海一帮派的首领，在黑社会各帮派势力争夺地盘的斗争中，被阴谋杀害了，于是欧阳日结束了私家侦探的生涯，回家继承父业，成为一帮之主，他重振旗鼓，为父报仇，与敌对的帮派展开了有理、有节的斗争，但是，事情并非他想象的那么简单，表象离奇，问题复杂，当他把各种不同的线索串联起来时，发现各帮派势力之间的残酷仇杀，但是都是那些隐藏的日本间谍所煽动的。故事梗概主人公欧阳日（林俊贤）乃黑帮头目欧阳申（刘兆铭）之子，不愿意接手父亲的黑社会事业，自己开了一家私家侦探社，并因此与父亲闹翻。但后来其父遭人暗杀身亡，欧阳日为了替父报仇，接管了家族事业，并在其父的得力助手杨岳山和向南（欧阳震华）的协助下展开调查。本来最大的怀疑对象是欧阳日的童年好友，上海某新窜红帮派的头目关天培（吴镇宇），后却发现另有其人，而真正的凶手居然是欧阳日的亲哥哥董一峰（刘青云）的得力助手马群。这期间，他们结识了已退隐江湖的黑帮前辈余镖（石坚）的孙女婷婷（刘嘉玲），以及婷的好友也是关天培妹妹的佩佩（蔡嘉利）。不用说大家也能猜到了，日与婷由一对欢喜冤家发展成情侣，佩佩则暗恋上向南。佩佩这女孩面临的任务可是很有难度的，因为南的心里一直暗恋大哥杨岳山的妻子李倩如。
再介绍反面阵营。董一峰虽是欧阳日的兄弟，但是自小就被送于董家，并成为上海董家帮的掌门人。欧阳申之死，就是董一峰的得力助手马群所为。群乃日军之卧底，利用峰而挑起上海各帮会互相仇杀。之后，故事就渐入g.c了。董一峰因身份被其干弟董二峰（陶大宇）揭穿，被赶出董家，失去一切，彻底成为日本间谍的工具。婷遭马群绑架，并以间谍横田秋子（刘嘉玲）易容假扮，利用婷祖父之医院作细菌实验，欲以此对中国展开细菌侵略。欧阳日在连番追查下，不仅发现一峰竟是其亲生兄弟，更发现他已经参与到细菌实验中，同时亦慢慢察觉到身边的婷行为有异，至此才明白，他所面对的是一项国际大阴谋。同时佩佩也发觉婷的异常及细菌实验基地，被婷等发现后击昏。佩在昏迷时，南才发觉自己已经爱上了佩佩。最后是大团圆结局，佩佩醒了过来，余婷被救出，秋子为保护欧阳日牺牲了自己。日给秋子上坟，墓碑上写着：“一个我曾经爱过的女人”。
欧阳日找到一目击案发之证人梁财发，指证杀人者乃天培之手下，欧阳日逐求于彪召开大会，向天培追究，天培见百词莫辩，自恃形势比欧阳日强，遂索性承认，欧阳日自知势力不比天培，在于彪相劝下，决静待时机才报仇。向南、岳山一时冲动，私自往杀天培，失手被擒，欧阳日赶至，救走二人，对众人痛陈利害，不准众人再轻举妄动。陈莉莉率其舞蹈团到上海演出，欧阳日查出莉莉乃天培之情妇，决加以利用，命向南以美男计透得莉莉答允在日之新舞台戏院演出。莉莉演出之日，于婷、一峰俱往捧场，于婷见日与莉莉态度亲密，误会日乃登徒浪子，而日则误会婷、峰为情侣。天培率众捣乱莉莉之演出，莉莉对天培痛恨，向南加以怂恿，莉莉答允合作杀天培。正当向南等动手杀天培之际，佩佩找到当日目击者祥仔，证明杀欧阳申者并非天培，佩佩告知欧阳日，日立即赶往阻止向南等人下手。
