1998年，他与德鲁巴里摩尔合演了《婚礼歌手》一片。同年他的另一部电影《呆呆向前冲》上映，全美票房超过1.4亿。1999年夏天，他在电影《冒牌老爸》出演“好人有好报、傻人有傻福”的喜剧角色。2002年，亚当·桑德勒主演了电影《狂野之爱》，并因此被提名第60届美国金球奖喜剧类最佳男主角。2004年，亚当·桑德勒凭借在爱情电影《初恋50次》的表演，获得第6届青少年选择奖最佳喜剧电影男演员。2006年，与凯特·贝金赛尔、克里斯托弗·沃肯等人出演的奇幻喜剧片《人生遥控器》上映。2008年6月6日，亚当·桑德勒出演的、由丹尼斯·杜根执导的喜剧片《别惹佐汉》上映，片中，桑德勒出演一位貌似邋遢、实则身手高超的理发师。6月8日，MTV电影奖主办方宣布，将本年度的“世代大奖”授予41岁的亚当·桑德勒，以表彰他“对好莱坞做出的惊人贡献”和多年来给MTV年轻观众带来的娱乐享受。12月25日圣诞节，由亚当·桑德勒主演的奇幻电影《睡前故事》上映 ，他在片中饰演一个在饭店工作的勤杂工。2009年6月，美国财经杂志《福布斯》发布了2008-2009好莱坞收入最高男星排行榜前二十名的名单，亚当·桑德勒以5500万美元的年收入名列第二。7月31日，《滑稽人物》在美国公映，亚当·桑德勒和塞斯·罗根在片中上演了一场充满了欢笑与泪水、毫无火药味的大对决。10月，亚当·桑德勒确认出演哥伦比亚浪漫喜剧片《杰克和吉尔》，并在片中一人分饰两角，反串女生。
2010年3月，亚当·桑德勒和詹妮弗·安妮斯顿在比弗利山附近拍摄电影《随波逐流》 。6月6日，MTV电影大奖颁奖礼在美国洛杉矶盛大举行，亚当·桑德勒亮相。6月23日，亚当·桑德勒主演的喜剧片《长大后》在纽约举办首映式。6月27日，美国奥斯卡金像奖的主办单位电影艺术与科学学院在加州洛杉矶公布了一份增加的会员名单，亚当·桑德勒名列其中。6月28日，《福布斯》公布了2010年百大名人排行榜，亚当·桑德勒名列第57位 。2011年1月5日晚，第37届美国人民选择奖颁奖典礼在加州洛杉矶诺基亚剧院举行，亚当·桑德勒获得最受欢迎喜剧明星奖。2月8日，由亚当·桑德勒主演的爱情喜剧《随波逐流》在纽约举行首映式 。2012年4月，亚当·桑德勒及其主演的《杰克与吉尔》横扫第32届金酸梅奖十项大奖。6月4日，由亚当·桑德勒、安迪·萨姆伯格、莉顿·梅斯特、苏珊·萨兰登等人主演的《爸爸的好儿子》在西好莱坞举行首映，几位主创悉数出席。6月15日父亲节，《爸爸我恨你》在北美正式上映。9月28日，动画片《精灵旅社》在北美上映，亚当·桑德勒在片中为吸血鬼之王德库拉伯爵配音。2013年7月12日，亚当·桑德勒主演的喜剧片《长大后》的续集《长大后2》在北美上映。2014年1月8日晚，亚当·桑德勒获得第41届人民选择奖最受欢迎喜剧男演员奖 。2015年7月24日，亚当·桑德勒主演的科幻喜剧片《像素大战》在北美上映。10月27日，由亚当·桑德勒配音的《精灵旅社2》上映 。同年，福布斯发布“全球演员富豪榜”，亚当·桑德勒以年收入4100万美元排名第五位。
亚当·桑德勒发迹于美国综艺界的黄埔军校《周六夜现场》，他在90年代的好莱坞闯出了自己的一片天。早在《周六夜现场》打工时期，亚当·桑德勒扮演的角色不是神经大条的憨货，就是疯癫外露的怪胎，总之，他完全与正常人绝缘。初入好莱坞的他，依旧延续了自己赖以成名的耍宝风格，卖萌犯二无极限，成为好莱坞冉冉升起的一代笑匠。桑德勒是个十足运动咖，一个球场送水大叔逆袭成球队当家后卫，一个橄榄球明星锒铛入狱后调教众囚犯勇夺冠军，一个有着暴力倾向的冰球狂人却被逼玩起了高尔夫。桑德勒的体育题材电影从不缺励志元素，而奇葩的笑点也会让你措手不及。他曾是制片人眼中的票房灵药，也曾一人独揽过10座金酸梅。精通各路屎尿屁笑料的他三俗无极限，而玩起温情浪漫他也曾无数次打动人心。出演了一系列或卖座或赔本的重口恶搞片，桑德勒亲切地被影迷奉为“贱圣”。而人到中年的他，却尝试通过转型来向世人展现他细腻温润的暖男一面。
