从第一季《我是歌手》开始，帮帮唱环节都会请一位演员来帮唱。李健的帮唱嘉宾居然是吴秀波？其实说吴秀波是演员里最会唱歌的也不过分。因为人家曾经就是靠唱歌吃饭的！1996年他就发行了专辑《爱之战》，收录了自己作词谱曲的十首情歌，得到不少专业人士的认可与称赞。吴秀波唱歌很有表现力，能静能动，可华丽可文艺～为什么吴秀波这么能唱？还要追溯到很多年以前。辣个时候，戏剧学院毕业，在铁路文工团就职的吴秀波爱上了音乐，辞了铁饭碗，到歌厅驻唱。波叔说：“那时候的歌词写得比剧本好多啦，像《梦醒时分》啊，《让我一次爱个够》啊，《特别的爱给特别的你》啊……那个时候你在电视剧里怎么可能看到这些东西呢？根本没有。所以我觉得那才是我要去找的、要去做的。”
波叔那时候靠唱歌也没少赚钱呐。“那时候唱歌真的赚钱，我父母一个月可能也就300块，我在歌厅唱歌一个月能有3000块。”波叔的经历就是那么曲折。带给他无数快乐的唱歌这件事，后来也让他离饿死只差一步。因为很快，唱歌的火热势头就从歌舞厅转移到了大型晚会，没人要去歌厅听歌了。后来吴秀波被迫就换了好多职业。歌没有坚持唱下来并不是说他唱得不好。吴秀波曾被谷建芬看中，选入训练班打算好好培养，名义上也算毛阿敏师弟，可惜吴秀波也不那么努力，后来，一起唱歌的人在电视上全红了，所以，他和很多歌手都是旧相识呢！
对于唱歌这件事，吴秀波是这么评价自己的：“小时候见得少，就觉得自己特别好，见多了以后觉得自己唱得太难听了……如果把歌唱作为一种职业来讲，我并不算成功，如果一个唱片公司只靠我吃饭的话，那早就倒闭了。但作为喜好来讲，我做得还算圆满的。”其实这个评价真是不低了，且不用担心吴秀波歌艺生疏，因为前两年吴秀波还参加了青春栏目剧《我的青春高八度》，和好声音学员一起，大秀歌舞。
