1985年加入TVB舞蹈艺员训练班，后被许愿的舞蹈表演公司录制，与罗文合作，任豹小子成员，担任演唱会中舞蹈员。其后与谢天华及朱永棠组成跳舞组合风火海，不久便解散。1994年首度演出陈德森导演的《晚九朝五》和陈可辛执导的《金枝玉叶》，凭两部电影同时提名第14届香港电影金像奖最佳男配角，最终凭《晚九朝五》获得最佳男配角奖。1996年起参演刘伟强执导的《古惑仔》系列，在片中饰演山鸡一角受到关注。2010年与应采儿在拉斯维加斯注册结婚。2013年，主演韩兆执导的喜剧电影《好命先生》。1992年陈小春在一次庆功酒会上，唱了一曲谭咏麟的《水中花》，吸引了星工厂的老板许愿。许愿邀请陈小春与朱永棠和谢天华给成了三人组合“风火。
1994年在陈德森导演的电影《晚九朝五》和陈可辛导演的电影《金枝玉叶》中出演男配角，因两部电影同时提名第14届香港电影像奖最佳新人和最佳男配角奖，最终凭《晚九朝五》中的“阿宝”获得最佳男配角奖。1995年开始与曾志伟主持无线电视台综艺节目《超级无敌奖门人》，与林晓峰并列“奖老”，但因歌唱及电影事业开始好转而辞去“奖老”一职。2013年在无线《超级无敌奖门人 终极篇》中相隔17年再做“奖。
陈小春主演陈真有《精武陈真》《霍元甲》。《精武陈真》是由东阳环宇影视文化传媒有限公司出品，蔡晶盛执导，陈小春、董洁、尹子维等演员主演的年代传奇剧。该剧讲述了陈真从一个“原始的狼性男人”成长为一位身怀家国天下敢于担当的抗日爱国青年的过程。霍家遇难后，陈真带着师父的唯一后代霍东觉隐姓埋名从上海来到北平避难，化名程知恩栖身在方家做杂工。一心致力于将霍东觉培养成一名文武兼备的优秀人才，以延续霍家风采。开始时还能不露风声地安静生活，并与方家小姐及前清武状元皇甫关系融洽，但方家及联盟纱厂与弘口帮的明争暗斗渐渐将他卷入其中。从蒙面暗助，到真人露相，再到陈真的身份泄露遭到警方逮捕。尽管方世雄以死谢罪，想唤醒陈真对抗日本人，但陈真依然沉浸在狭隘的复兴精武会的理想之中。
