比尔·盖茨（Bill Gates）曾经深情表白安·温布莱德(Ann Winblad)，直言认识的所有女性中，只有温布莱德和妈妈被他评价伟大而又美丽。此外，盖茨还说了，上帝给了他三件最好的礼物，分别是家族，微软公司，温布莱德。前女友温布莱德是盖茨的初恋吗，比盖茨大几岁？盖茨为什么不娶温布莱德？
据悉，温布莱德是盖茨的初恋，比盖茨大九岁。网上传闻，他们没有结婚，是因为盖茨的妈妈反对。1984年，盖茨在一次电脑会议中认识了温布莱德。作为一名成功的事业女性，温布莱德有一段时间比盖茨还要富有。盖茨和温布莱德交往后，两人选择了超前的虚拟约会，即使身处不同的城市，也会在同一时间看同一部电影。
1987年，盖茨和温布莱德分手，虽然成了彼此的前任，但是之后的多年他们始终互相帮助，保持着非常亲密的关系。1994年，盖茨犹豫要不要和梅琳达结婚，在电话中询问温布莱德的意见。温布莱德告诉盖茨，梅琳达有一股聪明劲，很适合盖茨。盖茨终于下定了娶梅琳达的决心。
美国著名的传记作家沃尔特·艾萨克森在1997年的一篇专题报道中写道，盖茨和梅琳达之间有一个约定与温布莱德有关，每一年，盖茨都有权利抽出时间，和温布莱德共度一个周末，在温布莱德和盖茨的传统度假，他们会住在位于北卡罗来纳外滩岛的海边小屋，享受漫步海滩，驾驶越野车，驾驶滑翔机的乐趣。
2021年上半年，盖茨宣布和梅琳达离婚，成为年度热门新闻。不久，温布莱德和盖茨度假的海边别墅曝光。外界开始关注她和盖茨的故事。
