周杰伦为自己的代言创作新曲《英雄》，在主持人对其进行采访的时候周杰伦大方回应，新作的歌词会让自己想到蔡同学，蔡同学指的是蔡依林，扒两人分手内幕，周董情史起底。据台湾“中国时报”消息，近日，周杰伦为代言游戏创作的歌曲《英雄》，因一句歌词“旋转、跳跃、你闭着眼”引发热议。昨日，他和玩家进行对抗赛，被主持人问到新歌创作灵感时坦言：“看到电玩人物卡特旋转、跳跃后，我闭上眼，让我想起了蔡同学。”在征求作词人同意后将歌词加入到自己的歌中。此外，周杰伦也称这首歌写的都是英雄人物，希望让玩家有深刻的体会和共鸣，分享自己对新歌的感觉时，他说：“太有感觉了!好几个月前就写好了。”据悉，他和蔡依林曾关系十分要好，过去他很害羞，在公开场合一直习惯称呼她的代号“蔡同学”。歌手吴佩珊2010年上综艺节目爆料称曾与周杰伦相恋，两人1998年在选秀节目《超级新人王》上相识，随后相恋，更自曝将初夜献给对方。但“初夜门”一事遭周杰伦否认。
2001年，周杰伦和蔡依林的绯闻屡见报端。在两人恋情甜蜜时，周杰伦特意选用尾号为“1010”的号码，但两人感情最终以男方劈腿结束。随后两人关系势同水火，更在唱片销量等问题上大打口水仗。2010年，周杰伦演唱会邀蔡依林做嘉宾合唱，两人冰释前嫌。2002年，同属一家公司的周杰伦和歌手温岚传出绯闻。据媒体报道，两人从朋友到恋人，不过短短三个月的时间，后来因为个性不合，又从情人变回朋友。但这段恋情遭温岚否认。2002年，媒体曝光两人在日本搭电车同游。徐若瑄在回台湾时曾和周杰伦同属BMG唱片旗下，两人坦言欣赏对方才华，更互相赠歌，但随后徐若瑄和吴建豪 微博爆出地下恋情，二人绯闻不了了之。
2004年底，周杰伦因节目结缘与有“台湾最美女主播”之称的侯佩岑相恋。2005年，两人在日本代官山街头搂颈的照片曝光后，公开承认恋情，这也是周杰伦在昆凌之前唯一公开承认的恋人。当时，周杰伦形容此恋情为“最健康的爱情”，但两人只维持一年多即分手。2006年，台湾一位资深娱记出版《就爱这样的周杰伦》一书，在书中大曝周杰伦和李玟曾有一段绯闻。据说周杰伦帮李玟写《刀马旦》时两人的感情甚好。在周杰伦刚刚出道的时候，李玟也给了周杰伦不少帮助。2007年，江语晨因出演周杰伦新歌MV《最长的电影》，被列入“J女郎”之列。此间，有媒体拍到周杰伦不仅带江语晨到高级餐厅用餐，还带她到篮球场看自己耍帅。为逃避媒体跟拍，周杰伦还以近200公里的时速亡命飙车，后来恋情无疾而终。2011年8月，周杰伦搂着嫩模昆凌的马赛游船照曝光，“周昆恋”传开。2014年6月，周杰伦亲证明年一月生日前迎娶女友。
